PRODUÇÃO DE ÁCIDO ACÉTICO

O ácido acético ou ácido etanóico é considerado por alguns o ácido carboxílico mais importante dentre os ácidos dessa categoria, pois possui larga aplicação na síntese de vários compostos orgânicos. A sua principal aplicação é na composição do vinagre, no qual ele é o constituinte predominante.

Possui fórmula molecular C2H4O2 e peso molecular igual a 60,05 g/mol. O nome acético tem origem do latim, acetum. Este composto é miscível em água e solventes orgânicos como o álcool etílico, éter etílico, acetona, tetracloreto de carbono, glicerol e dimetil sulfóxido1-5. Associa-se na forma de dímeros cíclicos através de ligações de hidrogênio.

Em condições ambientes, esse composto é líquido, pois seu ponto de fusão é igual a 16,6 ºC e seu ponto de ebulição é igual a 118 ºC. Além disso, possui sabor azedo, cheiro forte e irritante, é reativo e solúvel em água, éter e álcool.

Acredita-se que a sua primeira obtenção foi conseguida através da destilação, realizada por um alquimista persa em aproximadamente 700 d. C. Além disso, em 1847, o químico alemão Adolf Hermann Kolbe (1818-1884) conseguiu sintetizar o ácido acético, produzindo-o industrialmente, sendo que anteriormente ele era obtido apenas por meio de fermentação.

O primeiro grande processo sintético para a produção de AcOH foi introduzido na Alemanha em 1914, esquema 2 apresentado abaixo, e consistia na oxidação do acetaldeído (Equação 3), que era obtido a partir de duas reações. 

Primeiramente, o carbeto de cálcio era hidrolisado (Equação 1) gerando o acetileno, que era, em seguida, hidratado sob catálise de sais de mercúrio (II), para obter-se o acetaldeído (Equação 2). A hidratação de alcinos utilizando brometo de mercúrio (II) como catalisador foi descoberta e publicada, em 1881 pelo químico russo Mikhail Kucherov, possibilitando o desenvolvimento de processos químicos baseados no acetaldeído.

Fonte: SILVA; DUPIM; CHAZIN (2015)

O método mais comum de obtenção do ácido acético puro é exatamente por meio da fermentação do etanol presente em soluções alcoólicas, principalmente no vinho. Essa oxidação do etanol é conseguida pela ação de microorganismos, como bactérias do gênero Acetobacter e Clostridium acetobtylicum. Já no processo de fermentação, a ação é normalmente do fungo Mycoderma aceti, que produz a enzima alcooloxidase, que atua como catalisadora nessa reação.

Essa reação em escala industrial pode fazer uso de catalisadores que aceleram o processo, além de temperaturas e pressões elevadas:

CH3 — CH2 — OH + O2 → CH3 — COOH + H2O

Outras formas de obtenção são por meio da carbonilação do metanol e a partir de derivados do petróleo, como o butano:

* CH3 — OH + CO → CH3 — COOH

   metanol                    ácido acético

* C4H10 + [O] → CH3 — COOH + CO + CO2 + 3 H2O

butano                           ácido acético                  

As principais aplicações industriais do ácido acético são a produção de ésteres de acetato tais como o acetato de vinila (AV) e acetato de etila, produção do ácido tereftálico purificado (ATP), síntese de anidrido acético, síntese de ácido cloroacético e como componente do vinagre.

Ele também é usado para a produção de polímeros, como o PVA (Poliacetato de Vinila), essências artificiais para a perfumaria, tintas, corantes, sedas sintéticas, como o acetato de celulose; medicamentos, como o ácido acetilsalicílico (AAS); em solventes, na produção de anidrido acético e de cloreto de acetila, além de acetatos orgânicos.

Nessas aplicações industriais, ele é comercializado como ácido acético glacial (pureza de aproximadamente 99,5%), que recebe esse nome porque, em temperaturas menores que 16,7ºC, solidifica-se e fica com um aspecto parecido com o do gelo.

 

REFERÊNCIAS 

Ácido Acético 

Obtenção do ácido acético 

SILVA, Paula de A. S. da; DUPIM, Mariana dos S.; CHAZIN, Eliza de L. Ácido Acético. Métodos de Preparação Industrial de Solventes e Reagentes Químicos. Revista Virtual de Química ISSN 1984-6835, Volume 7, Número 6. Data de publicação: 26 de Agosto de 2015.